《擅長捉弄人的高木同學 電影版》講述了西片和高木這對青梅竹馬的故事。他們同在小豆島的一所中學讀書，座位相鄰的緣分讓聰明伶俐的高木總是想方設法地捉弄著身旁的老實人西片。每次被捉弄後，西片都會暗下決心下次一定要反擊回去，但往往以失敗告終。這樣一來二去，兩人之間的互動成為了學校裡一道獨特風景線，直到三年級開學前，因為父親工作調動，高木不得不離開這座島嶼。
隨後的日子裡，高木跟隨家人前往了遙遠的法國生活，而西片則選擇留在島上完成學業並最終成為了一名體育老師。雖然相隔萬里，但時間與距離並未阻斷他們之間聯繫。某日，一個意外的電話打破了西片平靜的生活——那頭傳來熟悉而又久違的聲音告訴他，她即將回到這個充滿回憶的地方尋找那份對於繪畫最初的熱愛。帶著疑惑與期待的心情步入校園時，西片驚訝地發現新來的實習教師竟然是自己朝思暮想的人兒。隨著彼此重逢，那些曾經埋藏於心底的情感再次悄然萌芽。
